Carotinoide

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Inhaltsverzeichnis

Geschichte

1831 isolierte der Chemiker Heinrich Wackenroder eine Kohlenwasserstoffverbindung aus Karotten. Er nannte die neue Verbindung Carotin.

Beschriebene Formen

Bisher sind ca. 650 Carotinoide beschrieben worden.

physikalischer Aufbau

Carotinoide zeigen durch ihre vielen konjugierten Doppelbindungen und der daraus folgenden Lichtbrechung hauptsächlich gelbe, orange und rote Färbungen.

Die Carotinoide reagieren sehr unterschiedlich auf Erhitzung, während einige sehr stabil sind, zerfallen andere wiederum sehr schnell. Im Schnitt sind Carotine hitzestabiler wie Xanthophylle.

chemischer Aufbau

Die Carotinoide zählen zu den Terpenoiden. Die meisten Carotinoide sind Tetraterpene, die aus acht Isoprenoideinheiten aufgebaut sind. Durch die vielen konjugierten Doppelbindungen der Carotinoide bilden sie sehr viele geometrische Isomere, also unterschiedliche Formen, die ineinander übergehen können. Normalerweise liegen sie in der all-trans-Konfiguration vor.

Carotinoide werden in zwei Stoffklassen unterteilt:

  • Carotine: Diese Carotinoide sind Sauerstofffrei und sind hauptsächlich in gelben bis roten Pflanzenteilen verteilt.
  • Xanthophylle: Diese Carotinoide sind Sauerstoffhaltig und kommen hauptsächlich in grünen Pflanzenteilen, insbesondere Blättern von Pflanzen vor.

Vorkommen

Carotinoide werden von Bakterien, Algen, Pilzen und Pflanzen hergestellt. Gelbkörpergewebe von Rindern konnte dazu angeregt werden, β-Carotin herzustellen.

In Pflanzen haben Carotinoide die Aufgabe, das Chlorophyll vor oxidativem Abbau zu schützen. Weiterhin sind viele Carotinoide an Proteinen gebunden und sind an der Photosynthese beteiligt.

Gemüse haben durchschnittlich zehnmal so viele Carotinoide wie Obst.

Funktionen

Carotinoide werden mit Fetten zusammen im Dünndarm aufgenommen. Fette und Gallensäure erleichtern die Aufnahme im Dünndarm. Im Gegensatz zum Menschen ist es Stopfdarmtieren (Degus, Meerschweinchen, Kaninchen) möglich, die Carotinoide im Blinddarm von den dort spezialisierten Bakterien zu isolieren, daß sie danach im Dünndarm auch aufgenommen werden können. Menschen und viele andere Tiere müssen Pflanzen vor dem Verzehr so vorbereiten, daß die Pflanzenzellen zerstört sind und die Carotinoide in Fett gelöst sind, um eine optimale Aufnahme zu gewährleisten. Ein Herauslösen aus rohen Pflanzenteilen ist nur bei Stopfdarmtieren sowie auch bei anderen Fermentierern, wie Pferdeartigen und Unpaarhufern, effektiv.

Dafür bringt einem gesunden Stopfdarmtier das Zufüttern von isolierten Carotinoiden nix, ganz im Gegenteil, das Zuführen von isolierten Pflanzenstoffen bringt nur das empfindliche Verdauungssystem dieser Tiere durcheinander. Die Folge ist bestenfalls eine weniger gute Aufnahme von Nährstoffen, im schlimmsten Falle weicher Kot und Durchfall.

Nach Aufnahme werden Carotinoide in Lipoproteinen transportiert. Die Verweildauer von Carotinoiden im Körper beträgt beim Menschen zwischen fünf und 10 Tagen und beim Degu vermutlich genauso lange.

Die einzelnen Carotinoide scheinen sich gegenseitig bei der Aufnahme zu beeinflussen, so hemmt Lykopin die β-Carotinaufnahme, während β-Carotin wiederum die Aufnahme von Canthaxanthin und Lutein leicht hemmt. Es gibt Hinweise dafür, daß mittelkettige Fettsäuren die β-Carotinaufnahme hemmen. Bisher ist aber nur wenig über diese Zusammenhänge bekannt und der Grund für die gegenseitige Beeinflussung nicht mal im Ansatz verstanden. Zudem ist noch nicht bekannt, ob es Unterschiede in der gegenseitigen Beeinflussung der Carotinoidaufnahme zwischen den einzelnen Tierarten und dem Menschen gibt.

Vitamin A-Herstellung:
Immerhin ca. 50 verschiedene Carotinoide lassen sich im Körper in Vitamin A umwandeln. Bisher konnten im Blut allerdings nur 15 - 20 Carotinoide nachgewiesen werden. Vitamin A wird in den Enterozyten, also speziellen Darmzellen, sowie auch in der Leber hergestellt. Allerdings sind auch andere Körpergewebe an der Vitamin A Herstellung beteiligt.

Radikalfänger:
Carotinoide sind in Pflanzen gute Radikalfänger. Es wird vermutet, daß sie deshalb das Krebsrisiko senken helfen. Erwiesen ist dies jedoch noch nicht, es deutet jedoch viel darauf hin, daß nur einige Carotinoide das Krebsrisiko senken helfen. Ein erhöhter Schutz vor Lipidperoxidation und oxidativen DNA-Schäden konnte am Menschen nur nachgewiesen werden, wenn Carotinoide in Form von Gemüse und Obst aufgenommen, nicht aber, wenn die Carotionoide isoliert aufgenommen wurden. Bei Tieren widersprechen sich die Versuchsergebnisse in der Richtung noch, aber auch hier scheint es so zu sein, daß isolierte Gaben von Carotinoiden keinerlei Schutzfunktion haben, sondern nur, wenn sie in Gemüse und Obst aufgenommen werden.

Mangel

Überdosierung

Eine Überdosierung ist mit der Gabe von Pflanzen nicht möglich.

Weblinks

Literatur

Bernhard Watzl, Achim Bub (2001): Carotinoide. Ernährungs-Umschau 48 Heft2, Karlsruhe

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